Come da oggetto, dopo aver installato automaticamente gli ultimi aggiornamenti sul server, tutti i client Outlook 2007 (sia in cached mode che non, questi ultimi se erano configurati per scaricarsi la OAB) continuano a chiedere le credenziali per accedere al servizio remote.sitodelcliente.com che è l'HOST DNS che punta all'indirizzo pubblico nattato sul CAS Exchange 2007. Anche inserendo le credenziali corrette Outlook continua a fare la medesima richiesta. Premendo annulla, annulla, annulla per un po' la richiesta scompare, per tornare alla carica dopo qualche minuto o quando si forza l'invio/ricezione.
Questo comportamento è riscontrato sia per gli utenti connessi in LAN che per quelli con OutlookAnyware configurato ma con macchina in rete LAN; al contrario chi ha il portatile configurato con OutlookAnyware e si trova fuori dall'azienda non riscontra il problema.
Dopo aver ricreato la OAB, rifatta la directory virtuale dell'IIS della OAB e aver verificato che tutti i servizi web di SBS fanno riferimento come uri pubblico a remote.sitodelcliente.com (quello indicato nel certificato di protezione), scopro navigando su social.technet.microsoft.com che il problema nasce da una impostazione che sul mio SBS 2008 non era configurata correttamente.

Si tratta di aprire la configurazione del sito "SBS Web Applications"  


Sotto l'application Autodiscover, scegliere  “Autenticazione”, tasto destro su "Autenticazione Windows" e poi "Impostazioni Avanzate". Il flag "Abilita autenticazione in modalità kernel" deve essere abilitato 

 
La stessa configurazione va replicata sulle directory RPC, EWS e OAB